モンテセッコはロマーニャ地方に向かいトレンティーノ、イモラ、チッタ・ディ・カステッロで同僚の傭兵隊長とクーデターの秘策を練る。

その後アペニン山脈を越えてフィレンツに入り、ロレンツォとの会談を求めた。

ジロラモの書簡を渡す事が目的のこの会談だが、モンテセッコは、ジロラモは争いの結末は明白であり、法王の名の下、せめて同盟を結びたいと希望すればしかるべき処置を持って対処すると言っていると、高慢な申し出を伝えた。

対するロレンツォは冷静に受け止めた、トスカーナは公国でありその栄えは商に秀でたゆえの豊かさであり、人々の努力で得たものである。法王に対し礼を尽せど、決して敵対や不利益を与えたことは一度もない。フィレンツェを世界一の都市に仕上げた自負から申せば、その信用は我らにあり、然るに法王にあらず。と、今回の申し出がいかにフィレンツと法王に不利益かを語り、カファッジョーロのメディチ家の別邸で会談の約束をした。

雄弁に語るロレンツォは聞き伝わるイメージとはかけ離れていた、特にジローラモの話しに及ぶと不仲の間にかかわらず、一言も悪口を言わずその先見の明と功績をたたえるものであった。次第にロレンツォの人物に魅せられたモンテッセッコは、自分が請け負った仕事に後悔し始めたのである。

しかし計画は後戻りできなかった、モンテセッコはピッティー家の古老ヤコポ・ディ・パッツイーと計画の打合せをした。ヤコポは当初しり込みした、過去に何度も転覆を企てた物の全て失敗に終わっていたからである。が、教皇の特命と知るや今度は実現すると確信した。

計画はロレンツォとジュリアーノの同時殺害である。

しかしなかなか実行までには障害や偶然が重なりうまくことが運ばない。

１度目は・ロレンツォをローマに呼び密かに殺害、ジュリアーノはフィレンツェで殺害

　これにはロレンツォがローマ行きを不穏に感じ、断ったために失敗

２度目は・教皇の甥の姉妹の子、ラファエレ・リアーリオの枢機卿就任祝いに招待し二人を殺害する

　このときはジュリアーノ怪我で不出席のため計画は延期された。

３度目は・ジュリアーノの怪我の回復を待ったあと、ラファエッレがかねてから噂のメディチ家の財

　宝を人目みたいと申し入れ、ロレンツォは快く受け入れ、ついでに祝宴を開くことを計画。あちこ

　ちからの大使も招待し、この雑多の中での殺害計画。

　結局ジュリアーノが目の炎症で欠席をしたために延期となるのである。

これ以上の計画変更は情報漏れと、待機している兵士の士気低下の懸念もあり、サンタ・マリア・デ

ッレ・フィオーレ教会（ドゥオーモ）のミサの最中に実行されることになった。

ここで、次第にロレンツォ暗殺に疑問を抱き始めたモンテセッコが離脱の機会と判断し「聖堂内での殺害は信義に反する」と言い張り計画参加を断ったのである。

モンテセッコほど権の達人ではなかったが、2人の若い僧マッフェイとステファノがすぐに名乗りを上げた為、モンテセッコへの執拗な説得は行われなかった。

しかしすでに計画は少しずつ狂い始めていた。